哲学史というより考えることそのものに興味があるなら分析哲学から入るのもありだと思ってるんやけど初学者にはハードル高すぎか？
分析哲学なら八木沢「分析哲学入門」、青山「分析哲学講義」、「ワードマップ現代形而上学」あたりがおすすめやで