>>672
やってみないとわからんけど質問系のスレを
見てると、そのルールを守ってくれるか不安かな
(テンプレ使わず書き込みとか多いから)
俺個人は全然構わない

>>675
カレンダーアプリでいいのかな？

俺はGoogleカレンダー前提なので、
UIや使い勝手だけ変えるって手法になるけど
Winではそういうのあまり見かけないような？

TrelloとかGANTTplannerなんかのWebサービス
と連携すれば近いことはできるから、
そういう意味ではMacでなくてもできそうだけど