>>640
iMessage側でタイムアウトを通知するとか自動的にフォールバックするといいのだけど、
相手が非対応端末の場合は、その機能が働かない。だから延々と

　「送信できませんでした」

と出る。検証したわけではないが、これはAppleのWebサーバーのロードバランサーが
原因と推測します。どうにもならん。ちなみにiOS同士ではエラーにはならないはず（そういう仕様なので）

一度iMessageを無効にしてもダメなのか？実行してみ↓

　iMessage の登?録?解?除
　https://selfsolve.apple.com/deregister-imessage/jp/ja