サポート期間意識するなら
iPad2/3→Air2/Pro9.7
iPad4→iPad5/Pro10.5

コスト最重要視するなら
iPad2→iPad6(サポート切れ期間1年半あり)iPad2使用期間最長7年
iPad4→iPad6(サポート切れ期間半年あり)

Air1やmini2/3がサポート延長されたから
第6世代買ってる人は完全にサポート切れてから買い替えてる人か新規の人が多そう

iPad2/3はDockコネクタだしケーブル使いまわしとか考えるとAir2や第5世代時点で買い替えた方が良かったかもね
第6世代はペンシル対応も来たし2〜4ユーザーなら発売日に買っていても良い製品かな