話ぶった切るけど、Windows環境からだとiBooksに保存したpdfファイルにアクセス出来なくなってない?
以前はiTunesにブックという項目があってそっから管理できた気がするんだが

今後は別のアプリで管理すればいいとして、iBooksに保存してある既存のpdfファイルをWindowsで見られるようにするには
1つずつメールで送るしか方法はないのかな?